Apesar de seu nome estar intimamente ligado à dança, Roosevelt Pimenta iniciou sua carreira artística como ator, trabalhando junto aos dramaturgos Sandoval Wanderley e Jesiel Figueiredo. Em 1965, durante uma viagem ao Recife como assistente do pernambucano Clênio Wanderley, diretor do espetáculo "A Corda",fez teste para a TV Jornal do Comércio e foi aprovado como primeiro bailarino. Ainda no Recife, trabalhou em circo, em teatro de revista, até mudar-se para São Luís, no Maranhão, onde foi màitre da Academia Maranhense de Balé. Três anos depois, foi convidado para fazer parte do Balé do da cidade de S. Paulo. Em 1974, de férias em Natal, recebeu o convite para fundar o Ballet Municipal, do qual foi diretor durante 35 anos e membro do Conselho de Cultura, por sua importante contribuição à dança natalense, o grupo recebeu seu nome. À frente da Escola Municipal de Balé, Pimenta dirigiu diversos espetáculos e participou dos principais festivais de dança do Brasil. O último foi O Quebra Nozes, para o encerramento do ano letivo da escola que leva seu nome.
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